こんにちは初めまして。
お役に立てるかわかりませんが。。

・城からヘッヒンゲン駅行きのバス306系統は19時45分が最終みたいですね。

城からのタクシーは通常停まっていないですが(恐らくフリーナウはルートサービス対象外？)、
城の案内所か駐車場の売店の人に頼めば地元のタクシーを呼んでもらえるかと思います。
hechingenのタクシー会社→ https://mobil.dasoertliche.de/Themen/Taxi/Hechingen.html

【DeutcheBahnアプリで検索したところ、曜日によっては20時5分と21時5分にも城→駅間のバス運行スケジュールが出るのですが、バスの公式サイトhttps://www.hvb-hechingen.de/bus-zur-burg には19時45分が最終と書かれてあるので、あてにせずホーエンツォレルン城に到着後に現地で確認した方が良いです】

・Landesbahn(HzL)が遅延しているのはあまり見たことがないです。

20時過ぎに城を出発ということですので、20時39分のヘッヒンゲン〜シュトゥットガルト間の直行列車にこだわらないのであれば、
テュービンゲン駅で乗り換えるルートも含めると21時1分発・22時1分発・22時44分発も出ているようなので、じゅうぶん間に合うはずです。(最悪、日を跨いで0時過ぎ発の最終電車もあります)

お気をつけて良い旅を！