シカゴでの乗り継ぎで1泊して翌朝午前中の便でNYに向かわれるとのことですが、シカゴダウンタウンからオヘアまでは朝のラッシュがあり1時間ほどはかかります。　またオヘア空港でのチェックインは出発の2時間前を推奨されています。　どうしてもダウンタウンにお泊りになりたいなら、その辺の時間を十分に考慮されることが必要です。　更に日本からシカゴまでの所要時間は11時間ほどあり、時差も1月なら15時間になりますので、疲れ具合によりますがお泊りは空港周辺をお勧めします。
　またシカゴは見学するところは大変に多く、限られた時間で何を見たいのか希望が分かればそのようなスケジュールを組むことは可能です。
私の車はHonda　CR-Vで大きくはありませんが、荷物はホテルチェックインまで車に積み込んだままにしておくことも可能です。
よろしければ、もう少し詳し情報を戴ければと思います。

森井