トロントのピアソン国際空港からではなく、ダウンタウンにあるトロントアイランド空港からPoter Airline を使っていけば可能です。トロントからNYまでは約一時間のフライトで着きます。最終便で行って最終便で帰って来れば、かなりハードなスケジュールですが可能だと思います。